Pendant plus de dix ans, Kenobi guida donc le jeune Skywalker 
dans son apprentissage. Leurs multiples aventures et missions à 
travers la galaxie rendirent Obi-Wan plus sage et même un peu 
cynique, en dehors de sa maturité, acquise par l'âge. Maître 
Kenobi identifia rapidement les exceptionnelles capacités de son 
Padawan, mais nota aussi ses défauts, qu'il ne manqua pas de lui 
rappeler, afin qu'il progresse. Avec de la patience et de la 
compréhension, il tenta autant que possible d'être un bon 
précepteur, comme Qui-Gon Jinn l'avait été pour lui. Cependant, 
il remarqua également que les pouvoirs conséquents d'Anakin le 
rendaient arrogant et bien trop sûr de lui. Il en fit part aux 
ainés du conseil, mais ces derniers continuèrent à faire 
pleinement confiance aux aptitudes de Kenobi à former le jeune 
homme.

Dans le même temps, la réputation d'Obi-Wan ne cessa de croître, 
en fonction de ses interventions dans des conflits. Ainsi, il 
sauva le croiseur de plaisance du capitaine Quasar, assailli par 
des pirates Merson, alors qu'il rendait visite au jeune Bail 
Organa. Avec Anakin, il se distingua sur Zonama Sekot, contre 
Tarkin et Raith Sienar, ainsi que sur Nar Shaddaa, Skye, et Ansion.
C'est après cette mission qu'il revint sur Coruscant, en raison 
de l'arrivée de la sénatrice Padmé Amidala, jadis reine des Naboo, 
lors du conflit, dix ans plus tôt. Le Chancelier Suprême Palpatine 
leur demanda de protéger la dignitaire, menacée de mort par le 
mouvement Séparatiste qui affaiblissait alors la République. Bien 
qu'il n'appréciait que peu les politiques, maître Kenobi prit 
sérieusement en charge la sécurité de la jeune femme, au grand 
bonheur de son apprenti, très épris de Padmé. Les tentatives 
répétées d'assassinat sur la sénatrice débouchèrent sur une 
énigme, impliquant une vaste affaire, bien au-delà des simples 
rivalités du sénat avec les séparatistes. La tueuse, Zam Wesell, 
fut stoppée par les deux hommes, mais fut tuée par son 
commanditaire avant de pouvoir révéler son identité. Elle ne put 
qu'avouer qu'il s'agissait d'un chasseur de primes. L'arme 
utilisée pour l'éliminer ne fut en outre pas reconnue par les 
droïds spécialistes de la République